Rasagilin CAS 136236-51-6

Produktname: Rasagilin
Synonyme: (R) -2,3-DIHYDRO-N-2-PROPYNYL-1H-INDEN-1-AMIN; Rasagilin-13C3; Rasagilin; (R) -N-2-Propinyl-1-indanamin; 1H-Inden- 1-Amin, 2,3-Dihydro-N-2-propinyl-, (57185402,1R), 1-Indanamin, N-2-Propinyl-, (57185403, R) -, Unii-003N66ts6t, (R) -N - (2-Propinyl) -2,3-dihydroinden-1-aMin
CAS: 136236-51-6
MF: C12H13N
MW: 171,24

Beschreibung
Rasagilin ist ein irreversibler Monoaminoxidase Typ B (MAO-B) -Hemmer der zweiten Generation, der zur Behandlung der Parkinson-Krankheit (PD) auf den Markt gebracht wurde. Anders als sein Vorgänger Selegilin wird es nicht zu Amphetaminderivaten metabolisiert und besitzt daher keine sympathomimetische Aktivität, die für unerwünschte Nebenwirkungen verantwortlich ist. Rasagilin ähnelt jedoch Selegilin hinsichtlich der Retention der Propargylamineinheit; Dieses essentielle Pharmakophor bindet kovalent und bildet selektiv eine irreversible Bindung mit dem Flavinadenindinukleotidteil des MAO-B-Enzyms. Als Zusatztherapie behandelt Rasagilin die Schwankungen der motorischen Symptome. Das R-Enantiomer weist die vierfache Wirksamkeit des S-Enantiomers auf, weshalb die Synthesemethode mit der optischen Racematspaltung von N-Benzyl-1-aminoindan unter Verwendung von (R, R) -Weinsäure als Trennmittel beginnt. Nach der Isolierung wird das enantiomerenangereicherte Salz einer Hydrogenolyse unterzogen, um 1 (R) -Aminoindan zu ergeben, das anschließend propargyliert wird, um Rasagilin bereitzustellen. Es ist als Mesylatsalz formuliert und die empfohlene Dosierung von Rasagilin beträgt 1 mg / Tag mit oder ohne Levodopa. Entacapon, ein Catecholamin-O-Methyltransferase-Inhibitor, der als wirksame Zusatztherapie für motorische Schwankungen bekannt ist, wurde als Komparator verwendet. Rasagilin reduzierte die Zeit, die im ausgeschalteten Zustand verbracht wurde, und verlängerte die Einschaltzeit.

Verwendet 5HT4-Rezeptoragonisten, peristaltisches Stimulans